Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих проблемах. Чтобы добиться расположения отца и получить необходимое разрешение, Андрей решает пойти на хитрость и устраивается преподавателем в вечернюю школу при той же колонии, надеясь, что это поможет наладить контакт. Но вскоре он понимает, что одного лишь факта работы в колонии недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений.
Чтобы доказать, что его возвращение к преподаванию – не просто тактический ход, Андрей параллельно начинает работать учителем литературы в обычной школе, пытаясь совмещать два совершенно разных мира. Днем он занимается с подростками, стараясь привить им любовь к классической литературе и искусству, а вечерами проводит уроки для заключенных, сталкиваясь с их скептицизмом и недоверием. Постепенно он погружается в обе реальности, обнаруживая, что challenges в каждой из школ оказываются неожиданно схожими – будь то борьба с подростковым равнодушием или попытки достучаться до людей, потерявших веру в себя. Со временем Андрей начинает осознавать, что вопрос о том, где работать безопаснее – среди трудных подростков или за решеткой, – становится все менее очевидным, а его первоначальная цель продать дом отходит на второй план перед лицом новых ответственностей и открытий о себе самом.